El Boston Herald publicó un artículo en el que se descubre que Philip Markoff, acusado de ser el asesino de Craiglist, era un chico bastante problemático en sus años de high school. De acuerdo a compañeros de clase, Markoff era un «bully» y una persona bastante nerd. También exhibía comportamiento de apostador compulsivo.
El estudiante de 23 años, quien estudiaba medicina en Boston University, es un tahúr que frecuentaba varios casinos en la zona.